Ричард Дженкинс родился и вырос в университетском городке Де-Калб, штат Иллинойс. Его мать, Мэри Элизабет, была домохозяйкой, а отец, Дейл Стивен Дженкинс, работал дантистом. Прежде чем стать актёром, Дженкинс был водителем грузовика по перевозке белья. Получив позже на актёрском факультете одного из университетов Иллинойса учёную степень, Дженкинс перебрался работать в Род-Айленд.

Дженкинс стал одним из актёров труппы Trinity Repertory Company, которая находится в Провиденсе, Род-Айленд. Там он сыграл во многих спектаклях, из которых можно выделить поставленную специально для телевидения пьесу «Пиры с пантерами» (1974) (эта работа и является дебютом Дженкинса на экране). Позже он был художественным руководителем этого театра в 1990—1994 годах.