Уроженец Миннесоты, Шонн переехал в Лос-Анджелес по окончании школы. После неудачного прослушивания на роль в сериале «Все мои дети» на ABC, устроился на телеканал «The WB» гостем в комедийное шоу «Несчастливы вместе» в 1997 году. В том же году дебютировал на телевидении в драме «Рождённый в ссылке», а в следующем стал гвоздём программы в комедийном шоу «Нечто очень правильное» («Something So Right»).

Скотт работал в The Home Depot и боролся за каждую незначительную роль на телевидении до тех пор, пока в 1999 году не дебютировал на большом экране в картине «Американский пирог». Превосходная игра в роли легкомысленного задиры Стива Стифлера - грубого, высокомерного старшеклассника, пользующегося успехом у девушек - обеспечила ему в дальнейшем множество ролей в молодёжных комедиях. Созданный образ плохого парня и самоуверенного эгоиста в итоге сильно повлиял на развитие молодёжной комедии в конце девяностых. Скотт стал звездой своего времени в этом жанре кинематографа. Белокурый, хорошо сложенный Шонн зачастую играл неуправляемых хулиганов или клоунов, что ставило его в стороне от актёров, исполнявших сентиментальные и чувствительные роли.

В следующем году Скотт снялся в роли привлекательного шутника Билли Хичкока в триллере «Пункт назначения». В том же году он снимается в «Дорожном приключении», где играет роль E.L., сильно напоминающего образ Стифлера. Компания четырёх студентов едет в Техас, чтобы помочь другу перехватить разоблачительную видеозапись, отправленную его девушке. В приключение они отправляются на жёлтом школьном автобусе, на котором потом Стифлер приезжает на свадьбу в фильме «Американский пирог: Свадьба».

В 2011 году Шонн сыграл Дага Глатта, главного героя фильма «Вышибала», где предстал застенчивым и часто неуверенным в себе парнем, работающим вышибалой, особо не отличавшегося ни умом, ни популярностью у девушек. Но всё меняется, когда однажды на хоккейном матче он ввязывается в драку с игроком, забравшимся к зрителям на трибуны. Тренер замечает его и приглашает в команду на позицию тафгая (физически сильный игрок выполняющий функции «телохранителя» для лидеров команды в случае грубой игры противников, а также участвующий в драках с тафгаями противника для развлечения зрителей, или «встряски» своих игроков в случае неудачного хода игры), после чего его жизнь резко обретает смысл и перспективы. В фильме так же снимались известные российскому зрителю Лев Шрайбер («Крик 1,2,3», «Кейт и Лео», «Люди Икс. Начало. Росомаха» и др.), Джей Барушель («Ученик Чародея») и Юджин Леви, наиболее известный почти по всем сериям «Американского пирога».