Гиллен родился в городском районе Драмкондра, в Дублине, Ирландия. Закончил школу St. Vincent's C.B.S., в Гласневине. В 2001 женился на Оливии О’Флэнаган. В настоящее время пара проживает в Ирландии, вместе со своими двумя детьми Берри (родился в 1997) и Джо (родился в 2000)[2]. В 2009, когда Гиллен был удостоен премии Irish Film and Television Awards за свою роль в телесериале Прослушка, он посвятил эту победу Оливии и своим детям.

Творчество

Актёрскую карьеру начал в возрасте 16 лет, ещё в Дублине (Dublin Youth Theatre) ролью ткача Основы в пьесе Шекспира «Сон в летнюю ночь». Впоследствии переехал в Лондон.

Наиболее известен своей ролью Стюарта Джонса в телесериале телекомпании Channel 4 «Близкие друзья» и ролью мэра Балтимора Томми Карцетти в телесериале «Прослушка» компании HBO. За роль в сиквеле «Близкие друзья 2», в 2000 году был номинирован на премию British Academy Television Award как Лучший актёр.

В 2003 году был также был номинирован на премию Тони за роль в пьесе Гарольда Пинтера The Caretaker исполненную им в одном из бродвейских театров и театральную премию газеты Irish Times в 2007 году за роль Тича в пьесе Дэвида Мэмета American Buffalo в постановке дублинского театра Gate.

Гиллен также сыграл вместе с профессиональным рестлером Джоном Синой в фильме 2009 года «12 раундов». В июле того же года он сыграл в телевизионной драме Freefall на телеканале BBC2 вместе с Домиником Купером и Сарой Хардинг.

В июле 2010 года было объявлено, что Гиллен сыграет Петира Бейлиша, одного из главных персонажей в телесериале HBO «Игра престолов». Первый сезон сериала с участием Гиллена вышел на экраны в 2011 году. Также снялся в фильмах «Шанхайские рыцари» (2003) и «Без компромиссов».