Каннавале родился в городе Юнион-Сити, штат Нью-Джерси, в семье Изабель и Сала Каннавале. Его мать, кубинка по национальности, переехала в США в 1960 году, отец — итальянского происхождения. Роберт вырос в городе Маргейт, штат Флорида, он был воспитан в католической вере и посещал школу Святого Михаила, где участвовал в ряде внеклассных мероприятий, в том числе был послушником и пел в хоре. Когда ему исполнилось восемь, Каннавале получил роль шепелявого мальчика по имени Уинтроп в школьной постановке «Музыканта» , а затем роль гангстера в мюзикле «Парни и куколки», которые закрепили его любовь к сцене. Родители Роберта развелись, когда ему было 13 лет и мать перевезла семью в Пуэрто-Рико. После двух лет в Латинской Америке они вновь поселились в Маргейте. Каннавале вернулся в Нью-Джерси после того, как получил диплом средней школы в конце 1980 года, чтобы быть поближе к Нью-Йорку, где он начал актерскую карьеру.

Личная жизнь

Каннавале был женат на Дженни Люмет — дочери Сидни Люмета, внучке Лины Хорн — с 1994 по 2003 год, есть сын от этого брака — Джейк, который пошёл по стопам отца; Роберт и Джейк сыграли отца и сына в четвёртом сезоне телесериала Сестра Джеки.

Роберт имел романтические отношения с актрисой Анабеллой Шиорра в период 2004—2007 гг., а также Элисон Пилл — его партнершей по пьесе Mauritius, в 2007 году

В апреле 2012 года Каннавале объявил о своем романе с бродвейской актрисой Саттон Фостер.

С осени 2012 года Роберт встречается с актрисой Роуз Бирн.